七个好友单身汉都声称自己永不(🏗)会结婚(🎹)，于是(🥩)，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只(😍)剩下困窘的漫画迈克尔（(💱)Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔(🐘)在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一(😺)的办法就是想(🐢)方设法赢得这场打赌。于是(🚲)，迈(➡)克尔找到了(🆓)凯(💝)尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事(👛)成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在(👊)大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？